第2世代のCaddyは1996年に登場。先代が初代Golfからの派生車両であったのに対し、2代目は3代目Poloの系統に属します。世代によってベース車両が異なるのはとても珍しいケースですが、初代Golfと3代目Poloは大きさがほぼおなじであることから商用車であるCaddyでは供されるであろう用途に配慮し、仕上がるクルマのサイズからベースを選んだのものと思われます。積載量は初代Caddyの500kgに対し2代目では550kgに増加。
1:87ミニカーの2代目CaddyはAWMとRietzeの競作。初の顔合わせですが、ミニカーとしての出来はどうやらRietzeが優勢のようです。あくまで相対的な評価ですが。ただ、2代目CaddyがPoloベースであることを確実に表現しており、かつ明らかに実車に似ているのはむしろAWM製のほう。これはRietzeがいきなりCaddyだけを単独で作っているのに対して、AWMはPoloファミリーすべてを製作していることと無関係ではないような気がします。また、Rietze製では省略されている、フロントフェンダーとサイドシルの接合部をモールドで表現しているなど、部分的に優れた点も存在します。